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Nachdem Du eine Lipase im Handel (erhältlich als Lipase oder Verdauungsenzym als Nahrungsergänzungsmittel im Drogeriemarkt) erworben hast, muss diese qualitativ auf ihre Aktivität überprüft werden,
denn davon hängt der Erfolg nachfolgender biotechnologischer Schritte ab.
Da die Lipase ein fettspaltendes Enzym ist, bedienen wir uns eines einfachen Tests,
nämlich der Spaltung von Triglyceriden (Fettmolekülen) der Butter.
Hierbei sollte sich bei einer funktionsfähigen Lipase der charakteristische Buttersäuregeruch
Nachdem Du eine Lipase im Handel (erhältlich als Lipase oder Verdauungsenzym als Nahrungsergänzungsmittel im Drogeriemarkt) erworben hast, muss diese qualitativ auf ihre Aktivität überprüft werden,
denn davon hängt der Erfolg nachfolgender biotechnologischer Schritte ab.
Da die Lipase ein fettspaltendes Enzym ist, bedienen wir uns eines einfachen Tests,
nämlich der Spaltung von Triglyceriden (Fettmolekülen) der Butter.
Hierbei sollte sich bei einer funktionsfähigen Lipase der charakteristische Buttersäuregeruch
(erinnert an Schweißfüße oder an ranzige Butter) bilden und zeigt somit die Aktivität der gekauften Lipase an.
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## Deine benötigten Materialien:
...
...
@@ -23,21 +22,21 @@ Hierbei sollte sich bei einer funktionsfähigen Lipase der charakteristische But
## Versuchsbeschreibung:
**Achtung! Handschuhe tragen!** Eine Messerspitze Lipasepulver aus der Verpackung (evtl. Kapsel) nehmen
und mit ein paar Tropfen Wasser auf der Handfläche sanft vermischen.
Eine Messerspitze Butter zum wässrigen Lipasegemisch hinzufügen und mit den durch die Hansschuhe geschützten Fingerspitzer vermischen.
Nach wenigen Sekunden sollte ein unangenehm stechender Geruch wahrnehmbar sein.
Hierzu vorsichtig an dem Gemisch riechen. Falls das gekaufte Enzymgemisch Lipaseaktivität aufweist,
**Achtung! Handschuhe tragen!** Eine Messerspitze Lipasepulver aus der Verpackung (evtl. Kapsel) nehmen
und mit ein paar Tropfen Wasser auf der Handfläche sanft vermischen.
Eine Messerspitze Butter zum wässrigen Lipasegemisch hinzufügen und mit den durch die Hansschuhe geschützten Fingerspitzer vermischen.
Nach wenigen Sekunden sollte ein unangenehm stechender Geruch wahrnehmbar sein.
Hierzu vorsichtig an dem Gemisch riechen. Falls das gekaufte Enzymgemisch Lipaseaktivität aufweist,
wird der Test erfolgreich verlaufen und der Buttersäuregeruch auftreten. Die folgende Reaktionsgleichung beschreibt das Geschehen.


Hierbei ist das Buttersäuremolekül als Bestandteil des Triglycerids (Fettmolekül)
der Butter auf der linken Seite des Pfeils im Startmaterial und als freie Säure
auf der rechten Seite des Pfeils als rot umrandetes Produkt gezeigt. Als Bestandteil im Fettmolekül
ist die Buttersäure nicht wahrnehmbar, jedoch als freie Säure direkt als
Hierbei ist das Buttersäuremolekül als Bestandteil des Triglycerids (Fettmolekül)
der Butter auf der linken Seite des Pfeils im Startmaterial und als freie Säure
auf der rechten Seite des Pfeils als rot umrandetes Produkt gezeigt. Als Bestandteil im Fettmolekül
ist die Buttersäure nicht wahrnehmbar, jedoch als freie Säure direkt als
charakteristisch stechend riechend zu empfinden.
Bei dem hier beschriebenen Aktivitätstest wird die Rückreaktion der Veresterung,
nämlich die Hydrolyse des Fettsäureesters mit Wasser unter Bildung von Buttersäure
Bei dem hier beschriebenen Aktivitätstest wird die Rückreaktion der Veresterung,
nämlich die Hydrolyse des Fettsäureesters mit Wasser unter Bildung von Buttersäure
Hier werden nun verschiedene Fragen gestellt oder Versuchsdurchführungen beschrieben, die die Experimentierneugier wecken soll.
Hier werden nun verschiedene Fragen gestellt oder Versuchsdurchführungen beschrieben, die die Experimentierneugier wecken soll.
Deine eigene Erfahrungen mit Deinem Blasensäulenreaktor kannst Du mit anderen Nutzer/innen teilen, nutze dazu das Forum (siehe unten) „Eigene Erfahrungen mit dem Blasensäulenreaktor“.
* Die Durchmsichung ist Abhängig von dem Innendurchmesser des Strohhalms und der Luft-Pumprate. Experimentiere mit Strohalmen mit unterschiedlichem Innendurchmesser und falls du eine regelbare Aquariumpumpe hast, reduziere die Pumpleistung.
...
...
@@ -82,4 +87,3 @@ Deine eigene Erfahrungen mit Deinem Blasensäulenreaktor kannst Du mit anderen N
An dieser Stelle zeigen wir nun Ausschnitte eines Interviews mit einen Industriepartner,
welcher in der Entwicklung von biotechnologischen Produktionsanlagen von Inhaltsstoffen für Handcreme tätig war.
Falls Du Dich für weitere Abschnitte des Interviews interessierst,
An dieser Stelle zeigen wir nun Ausschnitte eines Interviews mit einen Industriepartner,
welcher in der Entwicklung von biotechnologischen Produktionsanlagen von Inhaltsstoffen für Handcreme tätig war.
Falls Du Dich für weitere Abschnitte des Interviews interessierst,
kannst Du Dir das komplette Interview und weitere Fragestellungen unter dem Abschnitt [Industrieinterview für Studierende](./studierende/Industinterview.md) ansehen.
## Übergang vom akademischen zum industriellen
-**Herausforderungen und Aufgaben für den Übergang vom akademischen zum industriellen Partner am Beispiel der biokatalytischen Veresterung in einem [Blasensäulenreaktor](./blasensaeuleSchule.md)**
Herausforderungen und Aufgaben für den Übergang vom akademischen zum industriellen Partner am Beispiel der biokatalytischen Veresterung in einem [Blasensäulenreaktor](./blasensaeuleSchule.md)
Hier wird klar, dass beim Übergang vom Labormaßstab beim akademischen Partner hin
zum Pilot- und Produktionsmaßstab in der Industrie verschiedene Bereiche beleuchtet werden.
So wird die bestehende industrielle Infrastruktur z. B. für die benötigten chemischen Rohstoffe sowie für die benötigten Reaktionsanlagen betrachtet.
So müssen oft technische Herausforderungen gelöst werden, z. B. bestehende Anlagen umgerüstet oder speziell hergestellte Bauteile im großen Maßstab umgesetzt werden.
Ebenso wird betrachtet was sich durch diese Maßstabsvergrößerung verändert und ob
Ebenso wird betrachtet was sich durch diese Maßstabsvergrößerung verändert und ob
diese Änderung Einfluss auf die Reaktion, andere prozesswichtige Eigenschaften oder auf die Ausbeute für das angestrebte Produkt, also für Effektive Ablauf der Reaktion, hat.
# Biotechnologische Herstellungsverfahren von Inhaltsstoffen in der Industrie und Forschung
Wie bereits bei den Inhaltsstoffen aufgeführt und in der Einführung erwähnt sind Fettsäureester in Hautcremes enthalten um das Einziehverhalten zu verbessern.
Wie bereits bei den Inhaltsstoffen aufgeführt und in der Einführung erwähnt sind Fettsäureester in Hautcremes enthalten um das Einziehverhalten zu verbessern.
Die Veresterung kann durch eine klassische chemische Reaktion, z. B. unter der Verwendung von Säure, als Katalysator vollzogen werden.
## Vergleich von konventionellem und biokatalytischem Herstellungsverfahren
In den klassischen chemischen Produktionsverfahren werden häufig Lösungsmittel verwendet, höhere Temperaturen benötigt und es fallen häufig Produktionsabfälle an.
In der Abbildung 1 werden der konventionelle und der biokatalytische Produktionsprozess verglichen. Hierbei ist deutlich zu erkennen,
dass bei der konventionellen Herstellung eine deutlich größere Anzahl von Schritten benötigt wird und auch die Temperaturen,
welche benötigt werden, in mehreren Schritten höher liegen als im biokatalytischen Prozess.
Somit wird beim konventionellen Prozess viel mehr Energie benötigt, um die Reaktion zu erwärmen.
Aufgrund der höheren Temperatur im Syntheseschritt werden mehr Nebenprodukte gebildet,
die in den folgenden Aufarbeitungsschritten abgetrennt werden müssen.
Für diese zusätzlichen Aufarbeitungsschritte werden neue Einsatzstoffe benötigt
In den klassischen chemischen Produktionsverfahren werden häufig Lösungsmittel verwendet, höhere Temperaturen benötigt und es fallen häufig Produktionsabfälle an.
In der Abbildung 1 werden der konventionelle und der biokatalytische Produktionsprozess verglichen. Hierbei ist deutlich zu erkennen,
dass bei der konventionellen Herstellung eine deutlich größere Anzahl von Schritten benötigt wird und auch die Temperaturen,
welche benötigt werden, in mehreren Schritten höher liegen als im biokatalytischen Prozess.
Somit wird beim konventionellen Prozess viel mehr Energie benötigt, um die Reaktion zu erwärmen.
Aufgrund der höheren Temperatur im Syntheseschritt werden mehr Nebenprodukte gebildet,
die in den folgenden Aufarbeitungsschritten abgetrennt werden müssen.
Für diese zusätzlichen Aufarbeitungsschritte werden neue Einsatzstoffe benötigt
(Dampf, Bleiche, Filtrierhilfe), die wiederum abgetrennt werden müssen und wodurch die produktspezifische Abfallmenge zunimmt.
Aus Sichtweise eines möglichst kosteneffizienten und ökologischen Herstellungsverfahrens besitzt der biokatalytische Weg daher klare Vorteile.
Aus Sichtweise eines möglichst kosteneffizienten und ökologischen Herstellungsverfahrens besitzt der biokatalytische Weg daher klare Vorteile.
 Vergleich des konventionellen (chemokatalytischen) und biokatalytischen Herstellungsverfahrens. Abbildung modifiziert nach Referenz[^1]
Sowohl das konventionelle als auch das biokatalytische Herstellungsverfahren werden
ohne Lösungsmittel in Reinsubstanz durchgeführt, d. h.,
Sowohl das konventionelle als auch das biokatalytische Herstellungsverfahren werden
ohne Lösungsmittel in Reinsubstanz durchgeführt, d. h.,
es werden die reinen Rohstoffe miteinander vermischt und nur der jeweilige Katalysator hinzu gesetzt.
Fettsäureester werden in beiden beschriebenen Herstellungsverfahren durch Veresterung einer Fettsäure mit einem Alkohol gewonnen.
Diese Reaktion wird durch einen Katalysator beschleunigt, welcher dem Reaktionsgemisch zugesetzt wird.
Fettsäureester werden in beiden beschriebenen Herstellungsverfahren durch Veresterung einer Fettsäure mit einem Alkohol gewonnen.
Diese Reaktion wird durch einen Katalysator beschleunigt, welcher dem Reaktionsgemisch zugesetzt wird.
Das chemische und das biokatalytische Verfahren unterscheiden sich vor allem maßgeblich in der Reaktionstemperatur.
Aufgrund der niedrigeren Reaktionstemperatur im biokatalytischen Verfahren wird nicht Erengie gespart,
es werden auch weniger Nebenprodukte gebildet und dadurch vier Aufarbeitungsschritte eingespart.
In der Veresterungsreaktion wird neben dem Zielprodukt des Fettsäureesters als zweites Produkt Wasser gebildet.
Hierbei handelt es sich um eine sog. „Gleichgewichtsreaktion“, wo die Ausgangsstoffe auf der linken Seite mit den
Produkten auf der rechten Seite im Gleichgewicht liegen. Um maximale Umsätze in der Reaktion zu erzielen,
muss deshalb das Reaktionsgleichgewicht auf die Produktseite verschoben werden.
Aufgrund der niedrigeren Reaktionstemperatur im biokatalytischen Verfahren wird nicht Erengie gespart,
es werden auch weniger Nebenprodukte gebildet und dadurch vier Aufarbeitungsschritte eingespart.
In der Veresterungsreaktion wird neben dem Zielprodukt des Fettsäureesters als zweites Produkt Wasser gebildet.
Hierbei handelt es sich um eine sog. „Gleichgewichtsreaktion“, wo die Ausgangsstoffe auf der linken Seite mit den
Produkten auf der rechten Seite im Gleichgewicht liegen. Um maximale Umsätze in der Reaktion zu erzielen,
muss deshalb das Reaktionsgleichgewicht auf die Produktseite verschoben werden.
Dieses erfolgt durch eine in situ, d. h. gleichzeitig während der Reaktion laufenden, Wasserabtrennung.
Die Durchführung der biokatalytischen Veresterungsreaktion im Blasensäulenreaktor in dem unten gezeigten Video bietet zwei große Vorteile:
...
...
@@ -45,10 +45,11 @@ Die Durchführung der biokatalytischen Veresterungsreaktion im Blasensäulenreak
Falls Du Dich mit der Veresterung im Blasensäulenreaktor und der zugrundeliegenden
Reaktion und Theorien näher auseinandersetzen möchtest, dann schaue Dir doch einfach das
Unterkapitel [**Blasensäulenreaktor**](./studierende/emulsion-im-blasenreaktor.md) an.
Falls Du Dich mit der Veresterung im Blasensäulenreaktor und der zugrundeliegenden
Reaktion und Theorien näher auseinandersetzen möchtest, dann schaue Dir doch einfach das
Unterkapitel [**Blasensäulenreaktor**](./studierende/emulsion-im-blasenreaktor.md) an.
Dort findest Du ein ausführlicheres Lehrvideo und weiterführende Fragen.
[^1]:Thum, O., *Enzymatic production of care specialties based on fatty acid esters*, Tenside Surfactants Detergents, 41 (2004), 287-290. [DOI: 10.3139/113.100235](https://doi.org/10.3139/113.100235).
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[^1]:Thum, O., *Enzymatic production of care specialties based on fatty acid esters*, Tenside Surfactants Detergents, 41 (2004), 287-290. [DOI: 10.3139/113.100235](https://doi.org/10.3139/113.100235).
@@ -15,17 +15,17 @@ einfache Unterteilung in 5 Gruppe machen.
| 4 | Emulgatoren | Stabilisation der Emulsion | Lecithin, Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren, Tenside, … | Extraktion, Hydrolyse, Alkoholyse | ~2% |
| 5 | andere Inhaltsstoffe | Konsistenz, Geruch, Konservierung, med. Wirkung | divers | divers | variabel |
Um eine Creme herzustellen, müssten die ersten vier Komponenten miteinander im
richtigen Verhältnis gemischt und je nach Konsistenz angepasst werden.
Die ersten beiden Komponenten sind leicht zugänglich, die Komponenten 3 und 4 müssen
gezielt durch Extraktion oder eine chemische oder biokatalytische Reaktion produziert werden.
Die biokatalytische Reaktion wird durch Enzyme ermöglicht. Enzyme sind katalytisch aktive Protein aus der Natur.
Um eine Creme herzustellen, müssten die ersten vier Komponenten miteinander im
richtigen Verhältnis gemischt und je nach Konsistenz angepasst werden.
Die ersten beiden Komponenten sind leicht zugänglich, die Komponenten 3 und 4 müssen
gezielt durch Extraktion oder eine chemische oder biokatalytische Reaktion produziert werden.
Die biokatalytische Reaktion wird durch Enzyme ermöglicht. Enzyme sind katalytisch aktive Protein aus der Natur.
Sie können aber auch für Deine Handcreme gekauft werden.
## Fragen:
## Fragen:
Hier werden nun verschiedene Fragen gestellt, die eine detailliertere Auseinandersetzung mit einzelnen Inhaltsstoffen ermöglichen.
Einige Antworten kannst Du in den Unterkapiteln der einzelnen Inhaltsstoffe finden.
Hier werden nun verschiedene Fragen gestellt, die eine detailliertere Auseinandersetzung mit einzelnen Inhaltsstoffen ermöglichen.
Einige Antworten kannst Du in den Unterkapiteln der einzelnen Inhaltsstoffe finden.
Für andere Fragen bietet sich eine Internetrecherche an. Um Deine Antworten und Nachfragen mit anderen Nutzer/innen zu vergleichen und zu diskutieren, nutze das Forum (siehe unten) „Inhaltsstoffe von Handcreme“.
Diskutiere hier über die verschiedenen Fragestellungen zu den Inhaltsstoffen von Handcreme.
@@ -8,10 +8,10 @@ Genaugenommen entspricht das Labor in der Bioverfahrenstechnik einer ganz normal

Der magnetische Rührfisch und eine Heizplatte mit regelbarer Rührfunktion kommen
regelmäßig im Labor zum Einsatz, um Flüssigkeiten gut und kontinuierlich zu durchmischen.
Die Entsprechung findet man natürlich auch beim Kochen. Ob nun mit einem Schneebesen oder mit einem Löffel,
häufig müssen Suppen während des Erwärmens ständig gerührt werden um ein Anbrennen oder Siedeverzüge (Überkochen) zu verhindern.
Der magnetische Rührfisch und eine Heizplatte mit regelbarer Rührfunktion kommen
regelmäßig im Labor zum Einsatz, um Flüssigkeiten gut und kontinuierlich zu durchmischen.
Die Entsprechung findet man natürlich auch beim Kochen. Ob nun mit einem Schneebesen oder mit einem Löffel,
häufig müssen Suppen während des Erwärmens ständig gerührt werden um ein Anbrennen oder Siedeverzüge (Überkochen) zu verhindern.
Eine andere Aufgaben ist die Durchmischungen zweier flüssiger Phasen, wie z.B. Öl und Wasser beim Salatdressing.
...
...
@@ -29,13 +29,18 @@ Eine andere Aufgaben ist die Durchmischungen zweier flüssiger Phasen, wie z.B.
Wie Du bei den Fetten und Ölen gelernt hast, sind diese dreifache Fettsäureester von Glycerin.
- Was sind nun aber Fettsäuren? Und wie werden sie hergestellt oder gewonnen?
Fettsäuren werden zu den Lipiden und Tensiden gezählt. Lipide haben ihren Wortstamm
im Griechischen und werden als Fett übersetzt. Die Fettsäuren sind molekulare Teile von
Fetten und können aus diesen hergestellt werden. Fettsäuren mischen sich aber ebenso nicht mit Wasser.
Tenside sind allgemein aus einem hydrophoben („wasserabweisenden“)
Teil und einem hydrophilen („wasserliebenden“) Teil aufgebaut.
Bei der Fettsäure ist dies die hydrophile Säuregruppe (in Abbildung 1 der blaue Teil)
#### Was sind nun aber Fettsäuren? Und wie werden sie hergestellt oder gewonnen?
Fettsäuren werden zu den Lipiden und Tensiden gezählt. Lipide haben ihren Wortstamm
im Griechischen und werden als Fett übersetzt. Die Fettsäuren sind molekulare Teile von
Fetten und können aus diesen hergestellt werden. Fettsäuren mischen sich aber ebenso nicht mit Wasser.
Tenside sind allgemein aus einem hydrophoben („wasserabweisenden“)
Teil und einem hydrophilen („wasserliebenden“) Teil aufgebaut.
Bei der Fettsäure ist dies die hydrophile Säuregruppe (in Abbildung 1 der blaue Teil)
und die wasserabweisenden Alkylkette (in Abbildung 1 der gelbe Teil).

Die Alkylkette ist im gezeigten Beispiel in Abbildung 1 eine lange Aneinanderreihung von CH<sub>2</sub> Gruppen.
Die Anzahl der enthaltenen Kohlenstoffatome (C-Atome) ist bei den in der Natur
vorkommenden Fettsäuren größtenteils gerade. Also 12, 14, 16, 18 und so weiter.
Die Fettsäuren werden häufig mit Trivialnamen bezeichnet. In Abbildung 2 sind beispielhaft
Die Alkylkette ist im gezeigten Beispiel in Abbildung 1 eine lange Aneinanderreihung von CH<sub>2</sub> Gruppen.
Die Anzahl der enthaltenen Kohlenstoffatome (C-Atome) ist bei den in der Natur
vorkommenden Fettsäuren größtenteils gerade. Also 12, 14, 16, 18 und so weiter.
Die Fettsäuren werden häufig mit Trivialnamen bezeichnet. In Abbildung 2 sind beispielhaft
drei Fettsäuren und deren Bezeichnung gezeigt.

Die Länge dieser Alkylkette hat einen Einfluss auf den Schmelzpunkt der Fettsäure.
Je länger die Kette desto höher der Schmelzpunkt der Fettsäure.
Des Weiteren können Doppelbindungen in der Alkylkette vorhanden sein,
wie in den drei Beispielen in Abbildung 2 gezeigt. Je mehr Doppelbindungen in der
Die Länge dieser Alkylkette hat einen Einfluss auf den Schmelzpunkt der Fettsäure.
Je länger die Kette desto höher der Schmelzpunkt der Fettsäure.
Des Weiteren können Doppelbindungen in der Alkylkette vorhanden sein,
wie in den drei Beispielen in Abbildung 2 gezeigt. Je mehr Doppelbindungen in der
Kohlenstoffkette vorhanden sind desto niedriger ist der Schmelzpunkt der Fettsäure.
Da [Fette und Öle](./FetteOele.md) ein dreifacher Ester des Glycerin mit Fettsäuren ist,
beeinflusst die Fettsäurezusammensetzung der Triglycinester auch den Zustand, in welchem die
Da [Fette und Öle](./FetteOele.md) ein dreifacher Ester des Glycerin mit Fettsäuren ist,
beeinflusst die Fettsäurezusammensetzung der Triglycinester auch den Zustand, in welchem die
Fette oder Öle bei Raumtemperatur vorliegen.
Fettsäuren sind auch in Handcreme enthalten und stabilisieren unter anderem
die fein verteilte Mischung (Emulsion) von sonst nicht mischbaren hydrophilen und
Fettsäuren sind auch in Handcreme enthalten und stabilisieren unter anderem
die fein verteilte Mischung (Emulsion) von sonst nicht mischbaren hydrophilen und